Μετά την αποφοίτησή του από το Yale, ο Lacey D. Caskey φοίτησε στην Αμερικανική Σχολή Κλασικών Σπουδών στην Αθήνα και με υποτροφία από το 1902 έως το 1904, και εργάστηκε ως Γραμματέας μεταξύ των 1905 και 1908. Κατά την παραμονή του στην Ελλάδα εργάστηκε πάνω σε ένα λεξικό τεχνικών αρχιτεκτονικών όρων και μαζί με τον Gordon Allen διερεύνησε τη Ανατολική Στοά του Ασκληπιείου στην Αθήνα και δημοσίευσαν την εργασία τους στο American Journal of Archaeology. Σύμφωνα με το History of the American School (1947, p. 113) του Louis Lord, «ήταν ο Caskey που κατά την απουσία του Διευθυντή William Bates υπέστη το βάρος της απροσδόκητης επίσκεψης του Βασιλιά Edward και της Βασίλισσας Αλεξάνδρας , της Μεγάλης Βρετανίας, συνοδευόμενοι από το Βασιλιά Γεώργιο Α’ και τη Βασίλισσα Όλγα της Ελλάδας…». Μετά την επιστροφή του στις Η.Π.Α. ο Caskey διορίστηκε Βοηθός Επιμελητή Κλασικής Τέχνης στο Μουσείο Καλών Τεχνών της Βοστώνης. Πήρε το διδακτορικό του από το Πανεπιστήμιο Yale το 1912 και αμέσως διορίστηκε Επιμελητής στο Μουσείο της Βοστώνης, μια θέση που κράτησε μέχρι το θάνατό του. Ο Caskey ήταν επίσης ένας από τους σημαντικούς συγγραφείς του Erechtheum, Measured, Drawn and Restored (1927). Υπηρέτησε στη Διαχειριστική Επιτροπή της Αμερικανικής Σχολής Κλασικών Σπουδών στην Αθήνα για είκοσι χρόνια (1920-1940).