Ο Γρηγόριος Κούππας, γιος του κεφαλονίτη Σπύρου Κούππα και της μυτιληνιάς Αικατερίνης Βασιλείου, γεννήθηκε στην πόλη της Μυτιλήνης προς τα τέλη της δεκαετίας του 1840. Φοίτησε στο εκεί γυμνάσιο και αμέσως μετά μετανάστευσε στα μεγάλα εμπορικά λιμάνια της Μαύρης Θάλασσας, όπου ήδη εργαζόταν ως εμπορικός υπάλληλος ο πατέρας του. Τις δεκαετίες 1860-1870 ήταν υπάλληλος σε ένα από τα σημαντικότερα ελληνικά εμπορικά δίκτυα της εποχής, τον οίκο των αδελφών Σεβαστόπουλου. Από τις εμπορικές του δραστηριότητες συγκέντρωσε σημαντικά κεφάλαια, με τα οποία συμμετείχε, το 1882, στην ίδρυση του Μηχανουργείου Κούππα στον Πειραιά, μαζί με τους μικρότερους αδελφούς του Επαμεινώνδα και Αχιλλέα. Την ίδια περίοδο, παντρεύτηκε την Ερατώ Ιωάννου, γόνο αστικής οικογένειας της Μυτιλήνης, με την οποία απέκτησε έναν γιο, τον Στυλιανό, μετέπειτα διευθυντή του μηχανουργείου. Σε ώριμη ηλικία, ο Γρηγόριος Κούππας επέστρεψε στη Μυτιλήνη, όπου έζησε τα τελευταία χρόνια της ζωής του ως γαιοκτήμονας.